Rakowski wurde in Kotel geboren und arbeitete in mehreren Städten außerhalb der osmanisch beherrschten bulgarischen Gebiete. Seine Legion war eine organisierte bewaffnete Gruppe zur Vorbereitung künftiger Beteiligter der Befreiungsbewegung. Durch Journalismus konnte er politische Ziele erörtern und Unterstützung suchen. Veröffentlichte die Zeitung Dunawski lebed. Organisierte die Erste Bulgarische Legion in Belgrad. Schrieb über bulgarische Vergangenheit und Volksleben. Seine Pläne gingen Lewskis innerem Komiteenetz voraus.