Ο Ιβάν Ασέν Β΄ κυβέρνησε το Δεύτερο Βουλγαρικό Βασίλειο το 1218–1241. Νίκησε στην Κλοκοτνίτσα το 1230, διευρύνοντας τη βουλγαρική επιρροή. Η αφήγηση του μουσείου για το Ιβάνοβο τον συνδέει με τη στήριξη του μοναχού Ιωακείμ στην ίδρυση της βραχώδους μονής. Πρόκειται για δωρεά ενός ηγεμόνα σε θρησκευτική κοινότητα. Το 1235 ο Ιωακείμ έγινε πατριάρχης, επικεφαλής της βουλγαρικής Εκκλησίας. Η ιστορία της μονής συνδέει έτσι τη βασιλική αυλή με τους μοναχούς. Η στήριξη της μονής και η ταυτότητα του ηγεμόνα στο σωζόμενο, αμφισβητούμενο πορτρέτο είναι διαφορετικά ζητήματα.