Benkowski urodził się w Kopriwszticy jako Gawrił Chłatew. Zanim zajął się rewolucją, pracował w handlu. Przygotowując powstanie, podróżował między osadami i łączył uczestników. „Latający Oddział” nazwano od szybkiego przemieszczania się między ośrodkami działań, nie od osobnego rodzaju wojsk. Organizował działania w Czwartym Okręgu Rewolucyjnym. Dowodził ruchliwym oddziałem konnym. Zginął po klęsce powstania. Jego przykład pokazuje organizację i trudności ruchu powstańczego.